Chính sự tan vỡ của gia đình khiến Chrissann rất dễ bị tổn thương.Một số chỉ đơn thuần là những bất đồng trong kinh doanh, chẳng hạn như trong khi Sculley cố gắng tối đa hóa lợi nhuận bằng cách giữ Macintosh ở mức giá cao thì Jobs muốn làm cho nó có mức giá phải chăng hơn.Gates đã nhận xét là: “Tôi đã tới NeXT, đã có một ly Odwalla - ly nước cam cà rốt đắt nhất mà tôi biết và cũng đã chứng kiến những văn phòng công nghệ cao cực kỳ lãng phí”.Ive tán thành rằng chưa mẫu nào trong số đó thực sự đúng đắn, nhưng anh chỉ ra rằng một mẫu có hứa hẹn.“Chúng tôi không muốn nghĩ tới những con dao của mình bị gắn lại bằng keo d́n,” Ive nói.“Nồng nhiệt quá đấy,” Vincent đáp lời, “nhưng nếu tôi nói rằng anh ấy đang trên đường đến chỗ anh và sẽ cho anh thấy chiếc iPod của anh tuyệt tới mức nào thì sao?” “Tôi sẽ đích thân đến đón anh ta ở Maserati,” Bono trả lời.Nhưng cảm giác dễ chịu biến mất ở thời điểm Jobs phạm một trong số rất ít các sai lầm về hình ảnh và quan hệ công chúng trong sự nghiệp đứng trên sân khấu của ông “Tôi có một vị khách đặc biệt trong ngày hôm nay qua kết nối vệ tinh,” ông nói, và đột nhiên khuôn mặt Bill Gates xuất hiện trên màn hình lớn làm lu mờ Jobs và đám đông.Raskin từng nói: “Tôi nghĩ Jobs thích chỉ đạo mọi người theo cách của mình, ông ấy muốn người ta nhảy thì họ sẽ phải nhảy.Một trong những tầm nhìn quan trọng của Jobs là càng nhiều chức năng được thực hiện trên iTunes càng tốt, hơn là thực hiện nó trên iPod.Nhưng cũng có những mảng tối trong ông.
