Sau này, mỗi lần nhắc lại giai đoạn mệt mỏi này, Jobs than thở: “Họ không có một dòng tư tưởng nào về việc phải làm nó ra sao và không tốn chút thời gian để nghiên cứu vì đó không phải là điều mà họ bận tâm.Ông nói: “Bạn nhìn cái này (Tức iPod Nano), trông nó như là phần cứng nhưng không phải vậy.Và đó không có nghĩa điều đó tốt bởi vì nó không như vậy.Khi đang làm việc cho Atari, Steve Jobs đã yêu cầu ông chủ của hãng là Al Alcorn cho vay một số tiền để ông thực hiện một chuyến hành hương đến Ấn Độ.Như vậy trong năm tài chính 2006, đã có tổng cộng 39 triệu máy iPod được bán ra.Đam mê âm nhạc và nhận rõ sức ảnh hưởng của âm nhạc đến tâm hồn con người, Jobs đã quyết định đầu tư vào lĩnh vực đó.Ở tuổi 27, gần như tuyệt vọng thì ông tìm được đứa em gái của mình.Nhưng cũng chỉ một năm sau, Macintosh đã trở nên lạc hậu do sự bảo thủ của Steve Jobs.Steve tiết lộ những cái tên mới trong ban giám đốc và tuyên bố sẽ hợp tác với đối thủ Microsoft.Nhóm Macintosh gần như ngay lập tức trở thành nhóm đơn độc ở Apple.
